阿司匹林的合成

建~暨大有机化学实验

Aspirin －－A（指Acetyl，即乙酰基）和字根spit（绣线菊属植物的拉丁文名spirea）所导出学名。

乙酰水杨酸是一种历史悠久的解热镇痛药

阿司匹林作为解热镇痛药是如何发现的？

再举例一个自然是人类的宝库的例子。

白柳叶子中的水杨酸具有解热镇痛作用，为什么还要改造成乙酰水杨酸（阿司匹林）？写出反应式。

为什么要使用醋酐代替醋酸？

阿司匹林的药片是纯阿司匹林吗？添加了什么？

为什么要添加这些物质？

阿司匹林的作用机理是什么？

你认为如何开发新的止痛药物？

活性: 酰氯>醋酐>醋酸。酰氯是活性最强的，但是酰氯不但价格昂贵，而且在空气中不稳定，生成的气体对设备有腐蚀性

镇痛: 可缓解轻度或中度的疼痛解热: 用于感冒、流感等症的退热。

消炎:用药后可解热、减轻炎症抗风湿:使关节症状好转，血沉下降，但不 能去除风湿的基本病理改变。

对血小板聚集有抑制作用: 临床可用于预防暂时性， 脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、 动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心绞痛。

取一干燥的锥形瓶（50或者100ML)，加入1.5克水杨酸，3毫升乙酸酐，4滴浓硫酸，60-70度水浴加热，搅拌约10分钟，煮沸。

将锥形瓶从水浴中取出，将反应物倒入装有5 毫升水烧杯中。用约10毫升水洗涤锥形瓶，一并转入烧杯中。冰水浴冷却烧杯，后即有结晶生成。如果不结晶，可用玻棒磨擦烧杯的内壁。待结晶完全后减压过滤，滤渣即为粗产品。待滤液抽干时减慢抽滤速度，将5毫升经冰浴冷却过的去离子水均匀地倒在晶体上，洗涤晶体，如此重复几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。然后将粗产物转移到表面皿上风干。

水杨酸可与FeCl3反应生成深色配位化合物；而乙酰水杨酸的酚羟基已被酰化，不再与FeCl3发生反应。

乙酰水杨酸常温下为固体，微溶于水，可以通过结晶法分离出来。粗产品用 乙醇-水 混合试剂重结晶。
在生成乙酰水杨酸的同时，也生成少量的聚合物副产物。乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性钠盐，而副产物聚合物不溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于纯化乙酰水杨酸。
没有发生反应的水杨酸，可以在纯化和重结晶过程中除去。