乙酸乙酯碱性水解是放热反应吗？

美友50460683

乙酸乙酯

水解

碱性

实验

化学

热力学

常温下

模型

悬浊液

如图

　　以理论研究和实验证实常温下乙酸乙酯碱性水解实验的可行性为例，阐述模型构建模型匹配问题解决的化学问题一般的实际思维、分析流程，切身体验化学核心素养要素之一“证据推理与模型认知”意义所在，并以此提供实践样本为课堂教学提供创新实验素材。

1.提出问题
乙酸乙酯碱性水解几乎能进行到底，为什么常温下乙酸乙酯却难以水解?能否设计在常温下乙酸乙酯碱性水解彻底的实验？让课堂教学的实验更直观，更具说服力。

2.乙酸乙酯碱性水解有关数据获得

实验设计背后一定蕴含学科核心知识，首先获取有关乙酸乙酯水解的热力学数据，计算水解平衡常数是必须的，为此查阅热力学数据并演绎计算如下：查阅乙酸乙酯碱性水解相关物质的自由能，计算得CH3COOCH2CH3(l)+NaOH(aq) = CH3COONa(aq)+CH3CH2OH(l)的热力学数据如下并计算得得Kϴ=3.14×10^9。

3.乙酸乙酯水解的反应机理

查阅有关乙酸乙酯碱性水解的 Ea=47.3kJ/mol，一般来说，活化能20kJ/mol以内的反应以爆炸方式瞬间完成，20-40kJ/mol的可能需要稍微加热，40-80kJ/mol的需要催化剂，80kJ/mol往往需要催化剂且高温高压等反应条件下进行，因此，在使用催化剂的情况下，理论上乙酸乙酯碱性水解能很好发生，但事实上并非如此？
正因为如此，许多有关乙酸乙酯碱性水解的改进往往采取水浴加热来完成，如[实验1]。
那么问题就呈现出来了能实现常温下乙酸乙酯的碱性条件彻底水解的实验吗？
基于热力学和动力学数据研究化学问题的一般模型如图2，在热力学可行的前提下，只需考虑的主要外部因素是催化剂、温度、浓度、反应物的接触面积和其他因素。
显然，若要实现常温下乙酸乙酯碱性水解彻底水解的措施只剩下唯一的因素反应物间的接触面积。

4.乙酸乙酯碱性水解实验的证实或证伪

[实验6]室温下，取饱和的氢氧化钠溶液20.0mL，再加入少许固体NaOH使之形成“糊状”的悬浊液，冷却后加入10.0mL分析纯乙酸乙酯和3mL乙醇，振荡20余次，悬浊液变成不能流动的“固体”如图3(a)，放置几秒后，“固体”突然沸腾，并有“大量液体”产生如图3(b)，此时测得沸腾溶液的温度高达78℃左右，冷却后得到凝胶，可被点燃如图3(c)。

氢氧化钠悬浊液+乙酸乙酯+少量乙醇

再来一个

点燃凝胶

凝胶被点燃

固体酒精

　　只要我们走进实验室，一边实验，一边思考，在基于热力学和动力学数据研究化学实验这一认知模型指导下，充分挖掘教材实验，更好地服务化学基础教育。陈敏伯教授早在1999年，就提出化学不再是纯实验化学，基于证据推理与模型认知研究高中化学教学中常见的一些化学疑难问题，不但能很好体现“宏观辨识与微观探析”、“变化观念与平衡思想”等化学学科核心素养，同时还能藉此总结疑难问题研究新范式，实践“证据推理与模型认知”，值得推广借鉴。